[Markas]

Ο αυξανόμενος πλούτος και αριθμός κατοίκων του Αγίου Δημητρίου δεν θα μπορούσε όμως να μείνει για πολύ κρυφός. Έτσι, ο πλούτος της πόλης κάποια στιγμή προσέλκυσε τον αρχιναύαρχο των Οθωμανών και γνωστό πειρατή Hayreddin Barbarossa κατά τη διάρκεια μιας εκστρατείας του ενάντια σε βάσεις των Βενετών στην Πελοπόννησο (εκείνη την εποχή τα Κύθηρα ανήκαν στους Βενετούς). Στο πώς ανακάλυψε τη θέση της πόλης υπάρχει ο μύθος πως απλά έτυχε να δει με το τηλεσκόπιό του τον καπνό και τις καμινάδες της πόλης όταν περνούσε νότια από τον κάβο Μαλιά και από μεγάλη απόσταση (τουλάχιστον 10 χλμ λόγω μορφολογίας του εδάφους).